Cei doi au mai lucrat impreuna la filme precum "Desperado", "Four Rooms" si " From Dusk Till Dawn ". Recent, Rodriguez a compus muzica pentru "Kill Bill 2", al lui Tarantino, tot pentru un dolar. Dar exista de mult o diferenta de opinie intre cei doi in ceea ce priveste viitorul cinematografiei – filmul sau video digital. Pentru a marca un punct de partea sa, Rodriguez i-a aratat lui Quentin cateva dintre experimentele pe care le-a filmat la inceput pentru SIN CITY .
Tarantino fiind incantat, Rodriguez l-a invitat sa petreaca o zi ca "regizor invitat". "Stiam ca Quentin va reactiona la acest material si m-am gandit ca va fi o sansa grozava pentru el sa vina la Studiourile Troublemaker si sa vada cum este sa lucrezi cu actorii in sfera digitala. In plus, eu am filmat foarte repede, asa ca l-am avut acolo o zi, dar a fost de parca ar fi stat o saptamina. Am facut atat de multe lucruri." Sin City este de departe evenimentul cinematografic al anului. Pe langa noutatea tipului de filmare, galeria de actori mari il transforma parca intr-o ceremonie de decernare a premiilor Oscar.